Spending Money on Mitzvos

The following Gemara establishes the rule that one who wants to give more Tzedakah than he is obligated should not give more than one-fifth of what he has: 

אָמַר רַבִּי אִילְעָא, בְּאוּשָׁא הִתְקִינוּ: הַמְבַזְבֵּז — אַל יְבַזְבֵּז יוֹתֵר מֵחוֹמֶשׁ. תַּנְיָא נָמֵי הָכִי: הַמְבַזְבֵּז — אַל יְבַזְבֵּז יוֹתֵר מֵחוֹמֶשׁ, שֶׁמָּא יִצְטָרֵךְ לַבְּרִיּוֹת. וּמַעֲשֶׂה בְּאֶחָד שֶׁבִּקֵּשׁ לְבַזְבֵּז [יוֹתֵר מֵחוֹמֶשׁ], וְלֹא הִנִּיחַ לוֹ חֲבֵירוֹ. וּמַנּוּ — רַבִּי יְשֵׁבָב. וְאָמְרִי לַהּ: רַבִּי יְשֵׁבָב, וְלֹא הִנִּיחוֹ חֲבֵירוֹ, וּמַנּוּ — רַבִּי עֲקִיבָא.

כתובות נ ע"א

This “one-fifth restriction” is codified as law by the Rambam is his sefer Yad Hachazaka: 

לְעוֹלָם לֹא יַקְדִּישׁ אָדָם וְלֹא יַחֲרִים כָּל נְכָסָיו. וְהָעוֹשֶׂה כֵּן עוֹבֵר עַל דַּעַת הַכָּתוּב שֶׁהֲרֵי הוּא אוֹמֵר (ויקרא כז כח) "מִכָּל אֲשֶׁר לוֹ" וְלֹא כָּל אֲשֶׁר לוֹ כְּמוֹ שֶׁבֵּאֲרוּ חֲכָמִים. וְאֵין זוֹ חֲסִידוּת אֶלָּא שְׁטוּת שֶׁהֲרֵי הוּא מְאַבֵּד כָּל מָמוֹנוֹ וְיִצְטָרֵךְ לַבְּרִיּוֹת. וְאֵין מְרַחֲמִין עָלָיו. וּבָזֶה וְכַיּוֹצֵא בּוֹ אָמְרוּ חֲכָמִים חָסִיד שׁוֹטֶה מִכְּלַל מְבַלֵּי עוֹלָם. אֶלָּא כָּל הַמְפַזֵּר מָמוֹנוֹ בְּמִצְוֹת אַל יְפַזֵּר יוֹתֵר מֵחֹמֶשׁ. וְיִהְיֶה כְּמוֹ שֶׁצִּוּוּ נְבִיאִים (תהילים קיב ה) "מְכַלְכֵּל דְּבָרָיו בְּמִשְׁפָּט" בֵּין בְּדִבְרֵי תּוֹרָה בֵּין בְּדִבְרֵי עוֹלָם. אֲפִלּוּ בְּקָרְבָּנוֹת שֶׁאָדָם חַיָּב בָּהֶן הֲרֵי חָסָה תּוֹרָה עַל הַמָּמוֹן וְאָמְרָה שֶׁיָּבִיא כְּפִי מִסַּת יָדוֹ. קַל וָחֹמֶר לִדְבָרִים שֶׁלֹּא נִתְחַיֵּב בָּהֶן אֶלָּא מֵחֲמַת נִדְרוֹ שֶׁלֹּא יִנְדֹּר אֶלָּא כָּרָאוּי לוֹ שֶׁנֶּאֱמַר (דברים טז יז) "אִישׁ כְּמַתְּנַת יָדוֹ כְּבִרְכַּת ה' אֱלֹהֶיךָ אֲשֶׁר נָתַן לָךְ":

רמב"ם הלכות ערכין פ' ח הל' יג

 Rama similarly codifies this restriction as law in his glosses to the Shulchan Aruch but adds that the above-mentioned “one-fifth restriction” applies only to מצות עשה but is not the case when it comes to מצות לא תעשה: 

מי שאין לו אתרוג או שאר מצוה עוברת אין צריך לבזבז עליה הון רב וכמו שאמרו המבזבז אל יבזבז יותר מחומש אפי' מצוה עוברת [הרא"ש ורבינו ירוחם נ"י ח"ב] ודוקא מצות עשה אבל לא תעשה יתן כל ממונו קודם שיעבור

שו"ע או"ח סי תרנו סעי' א ברמא

The Mitzva of Tzedaka

The Mitzva:

The Mitzva of Tzedaka is repeated numerous amount of times throughout the Torah to underscore its great importance:

מצות עשה ליתן צדקה כפי השגת יד וכמה פעמים נצטוינו בה במצות עשה ויש לא תעשה במעלים עיניו ממנה שנאמר לא תאמץ את לבבך ולא תקפוץ את ידך וכל המעלים עיניו ממנה נקרא בליעל וכאילו עובד אלילים ומאד יש ליזהר בה כי אפשר שיבא לידי שפיכות דמים שימות העני המבקש אם לא יתן לו מיד כעובדא דנחום איש גם זו

שו"ע יו"ד סי' רמ"ז סעי' א

Who:

The Mitzva of Tzedaka is incumbent upon every individual, rich and poor alike: 

כל אדם חייב ליתן צדקה אפילו עני המתפרנס מן הצדקה חייב ליתן ממה שיתנו לו ומי שנותן פחות ממה שראוי (לו) ליתן בית דין היו כופין אותו ומכין אותו מכת מרדות עד שיתן מה שאמדוהו ליתן ויורדים לנכסיו בפניו ולוקחין ממנו מה שראוי לו ליתן:

שו"ע יו"ד סי' רמ"ח סעי' א

What:

The minimum amount of Tzedaka one must give is no less than one-third of a shekel a year (the equivalent of approximately 11.33 in modern U.S dollar): 

לעולם לא ימנע אדם עצמו פחות משלישית השקל לשנה ואם נתן פחות מזה לא קיים מצות צדקה

שו"ע יו"ד סי' רמ"ט סעי' ב

When:

There is a notable exception to the all-inclusive Mitzva of Tzedaka, that being, one who only has the money of others:

ואם אין בידך אלא משל אחרים אל תתן צדקה שמא לא יהיה לך במה לשלם:

ספר החסידים שצה

Similarly, such an individual should not make pledges or acquire seforim with such monies:

רבן שמעון אומר אם חובו מרובה מהקדשו לא הקדיש כלום לכך אדם שחייב לאחרים ממון ואין לו משלו לא יקנה ספרים ולא יתן צדקה ולא ישכיר סופרים ולא יתן נרות לב"ה. ועל זה נאמר (ישעיהו סא ח) שונא גזל בעולה מי שיש לו ממון מאחרים כל תקנות שיוכל לעשות לתקנת אותם שהפקידו בידו יעשה:

ספר החסידים שצז

Giving Tzedakah on Someone Else's Behalf

Reb Yankel Katz had the custom of purchasing the honor of saying the Atah Horiasa for the Frierdiker Rebbe. In the year 5708, R’Yankel was not present, and the Rebbe decided to purchase the Atah Horaisa in his place.

In the following letter written to R’ Yankel Katz the Rebbe explained the motives that led him to that decision:

ב"ה, כ"ה תשרי תש"ח כבוד הוו"ח אי"א נו"נ מו"מ באמונה מוהר"י שי' הכהן [כ"ץ] …לויט ווי איר ווייסט, איז יעדער יאר שמחת תורה אין דער פרי פארקויפט מען לויט דעם סדר פון כ"ק מו"ח אדמו"ר שליט"א, פסוקי אתה הראת פאר דעם מרכז לעניני חנוך. דעם יאר, אז איר זייט דא ניט געווען, בין איך לכתחילה געווען מסופק וואס צו טאן: א) צי קויפן פאר אייך א פסוק, ב) אויב יא, פאר וואס פאר א סכום, ובפרט אז איר האט ניט געשריבן וועגן דעם. דערנאך אבער, נעמענדיק אין אכט אז: א) לויט דעם אלטן רבי'נס לשון (אגרת הקדש סימן טז) לא נעלם ממני צוק העתים אשר נתדלדלה הפרנסה.. ועם כל זה לא טוב הם עושים.. אשר קפצו ידם הפתוחה מעודם עד היום הזה ליתן ביד מלאה ועין יפה. ב) הצדקה אינה רק הלואה להקב"ה... וגמולו ישלם לו בכפלים בעולם הזה. ג) יש לחוש.. כשחבריו נמנים לדבר מצוה והוא לא נמנה עמהם. ד) ווי איך האב אמאל געהערט פון כ"ק מו"ח אדמו"ר שליט"א "אז מען דארף ניט באווייזן א וועג אויף פארקלענערן". ה) זכין לאדם שלא בפניו - איז בא מיר געבליבן, אז איך פון מיין זייט דארף רעכענען און זאגן אז אזוי ווי פאר-א-יארן קויפט איר א פסוק און פאר דעם זעלבן סכום (ח"י פעמים ח"י דולר). די פסוקי "אתה הראת" שמחת תורה אין דער פרי, וואס מ'האט געקויפט פאר די וואס זיינען דא ניט געווען, האט געזאגט כ"ק מו"ח אדמו"ר שליט"א. בברכת כט"ס לו ולכל ב"ב שיחיו,

אג"ק ח"ב עמ' שה